A trifenilfosfina (abreviada como TPP) é um composto organofosforado central com CAS No. 603-35-0, fórmula molecular C₁₈H₁₅P e peso molecular 262,285. É um reagente de nível industrial de alta qualidade. O produto apresenta-se como pó branco ou cristais escamosos sem odor evidente, exibindo excelente estabilidade química em condições convencionais, exigindo apenas evitar contato direto com oxidantes fortes. Suas etiquetas de perigo atendem aos padrões GHS, marcadas com GHS07 (Irritação) e GHS08 (Perigos para a Saúde), com a palavra sinalizadora “Atenção”. É classificado sob o Número Padrão Nacional 61861 (classificação de substância tóxica) e deve ser usado em cenários operacionais profissionais. É um reagente chave indispensável em áreas como síntese orgânica, fabricação farmacêutica e reações catalíticas.
Como agente redutor de alta eficiência, sua principal vantagem reside na formação de óxido de trifenilfosfina termodinamicamente estável (Ph₃PO) durante as reações. Esta reação tem forte força motriz, permitindo a conversão precisa de desoxigenação de substâncias como peróxido de hidrogênio e ozonídeos para produzir seletivamente produtos alvo como álcoois, aldeídos e cetonas. Enquanto isso, como ligante de metal de transição, pode formar complexos estáveis com metais como paládio, ródio e níquel (por exemplo, o catalisador clássico Pd(PPh₃)₄). Ao catalisar reações de acoplamento, ele opera sob condições suaves, alcançando um rendimento de formação de ligações carbono-carbono superior a 90%, o que atende aos requisitos de síntese de precisão.
O produto tem uma densidade de 1,132 (em relação à água), um ponto de fusão estável de 79-81°C, um ponto de ebulição de 360,0±11,0°C (a 760 mmHg), um ponto de inflamação de 181,7°C e baixa volatilidade (pressão de vapor de apenas 0,0±0,8 mmHg a 25°C). Pode ser operado com segurança dentro da faixa de temperatura de laboratórios convencionais ou oficinas industriais. Sua solubilidade apresenta a característica de “insolúvel em água, facilmente solúvel em éter/benzeno”, facilitando a separação dos sistemas de reação e pós-tratamento, além de reduzir a dificuldade de purificação.
Em condições de armazenamento fresco e ventilado com embalagem lacrada, pode ser armazenado por muito tempo sem polimerização ou deterioração. Ele só precisa ser mantido longe de fontes de ignição, fontes de calor e oxidantes para evitar a decomposição térmica em vapores de fosfina e óxido de fósforo. Sob condições convencionais de armazenamento, a pureza e a atividade do produto podem permanecer estáveis, sem a necessidade de proteção especial contra baixas temperaturas ou gás inerte, reduzindo os custos de armazenamento.
Baseando-se na sua versatilidade, a trifenilfosfina é amplamente utilizada em quatro campos principais: produtos farmacêuticos, pesticidas, materiais e síntese orgânica. Os cenários de aplicação específicos são os seguintes:
- Serve como matéria-prima central para o antibiótico clindamicina, participando da construção do esqueleto molecular do medicamento para garantir a pureza e eficiência da produção de antibióticos.
- É utilizado como amostra padrão para 'determinação do teor de fósforo' em microanálise orgânica, que pode calibrar a precisão dos instrumentos de detecção e garantir o controle preciso do teor de fósforo em intermediários farmacêuticos.
Ele sintetiza o intermediário organofosforado 'trimetilfosfito' por meio da transesterificação, que é posteriormente derivado para preparar inseticidas de amplo espectro, como diclorvos, monocrotofos e fosfamidona. Contribui para o controle de pragas e doenças agrícolas, com alta taxa de conversão de reação e redução da poluição por subprodutos.
- Como estabilizador de borracha sintética e resinas, pode inibir o envelhecimento e a degradação de materiais poliméricos durante o armazenamento ou uso, prolongando a vida útil dos produtos.
- Como antioxidante do cloreto de polivinila (PVC), evita a descoloração oxidativa do PVC durante o processamento devido à alta temperatura, melhorando a aparência e o desempenho dos produtos.
- Participa da síntese de resinas alquídicas e resinas de poliéster, potencializando a resistência às intempéries e a resistência mecânica das resinas para atender às necessidades de produtos downstream, como revestimentos e adesivos.
- Reações de redução: Decomposição de ozonídeos para preparação de aldeídos e cetonas, conversão de tiiranos em alcenos e desalogenação de α-bromocetonas, etc. Essas reações apresentam alta seletividade e fácil separação de subprodutos.
- Reações catalíticas: Como ligante para catalisadores como Pd(PPh₃)₄, promove reações de acoplamento entre ácido fenilborônico e haletos de arila, desquaternização de sais de piridínio, rearranjo de Beckmann, etc., o que é adequado para a síntese de produtos químicos finos e intermediários farmacêuticos.
A trifenilfosfina pertence à Classe de Substâncias Tóxicas 6.1 com Código de Transporte de Mercadorias Perigosas 3077. Seu transporte deve cumprir rigorosamente os regulamentos nacionais de transporte de mercadorias perigosas. Os requisitos específicos são os seguintes:
É embalado em garrafas de polietileno ou vidro com bom desempenho de vedação, coberto com caixas anticolisão e preenchido com materiais tampão (como partículas de espuma) dentro das caixas para evitar vazamentos causados por danos na embalagem durante o transporte. A embalagem externa deve ser claramente marcada com rótulos de “Substância Tóxica”, “Manter Afastado de Fontes de Ignição”, número CAS, informações do fabricante e informações de contato de emergência.
- É proibido o carregamento e transporte misto de oxidantes e produtos químicos alimentares. O transporte deve ser compartimentado de forma independente para evitar reações químicas causadas pelo contato entre as mercadorias.
- Os veículos de transporte devem possuir qualificação para transporte de mercadorias perigosas, equipados com sistemas de posicionamento GPS e equipamentos de resgate de emergência (como extintores de incêndio, algodão absorvente e luvas de proteção química).
- O transporte em condições de alta temperatura, luz solar direta, tempo chuvoso ou com neve deve ser evitado. Devem ser tomadas medidas de proteção solar para o transporte no verão, e medidas anticongelantes devem ser atentas no inverno (embora o produto tenha baixo ponto de fusão e baixa temperatura não afete sua estabilidade, é necessário evitar que a embalagem congele e rache).
Em caso de vazamento durante o transporte, o veículo deverá ser parado imediatamente e a área contaminada isolada. O motorista deve usar máscaras contra poeira N95, roupas de proteção química e luvas resistentes a produtos químicos. Pequenas quantidades de vazamento devem ser absorvidas com areia seca e colocadas em sacos selados. Para grandes quantidades de vazamento, devem ser contatadas instituições profissionais de eliminação de mercadorias perigosas. O descarte aleatório ou a lavagem direta com água são estritamente proibidos (o produto é insolúvel em água e a lavagem pode causar difusão de poluição).
A trifenilfosfina (abreviada como TPP) é um composto organofosforado central com CAS No. 603-35-0, fórmula molecular C₁₈H₁₅P e peso molecular 262,285. É um reagente de nível industrial de alta qualidade. O produto apresenta-se como pó branco ou cristais escamosos sem odor evidente, exibindo excelente estabilidade química em condições convencionais, exigindo apenas evitar contato direto com oxidantes fortes. Suas etiquetas de perigo atendem aos padrões GHS, marcadas com GHS07 (Irritação) e GHS08 (Perigos para a Saúde), com a palavra sinalizadora “Atenção”. É classificado sob o Número Padrão Nacional 61861 (classificação de substância tóxica) e deve ser usado em cenários operacionais profissionais. É um reagente chave indispensável em áreas como síntese orgânica, fabricação farmacêutica e reações catalíticas.
Como agente redutor de alta eficiência, sua principal vantagem reside na formação de óxido de trifenilfosfina termodinamicamente estável (Ph₃PO) durante as reações. Esta reação tem forte força motriz, permitindo a conversão precisa de desoxigenação de substâncias como peróxido de hidrogênio e ozonídeos para produzir seletivamente produtos alvo como álcoois, aldeídos e cetonas. Enquanto isso, como ligante de metal de transição, pode formar complexos estáveis com metais como paládio, ródio e níquel (por exemplo, o catalisador clássico Pd(PPh₃)₄). Ao catalisar reações de acoplamento, ele opera sob condições suaves, alcançando um rendimento de formação de ligações carbono-carbono superior a 90%, o que atende aos requisitos de síntese de precisão.
O produto tem uma densidade de 1,132 (em relação à água), um ponto de fusão estável de 79-81°C, um ponto de ebulição de 360,0±11,0°C (a 760 mmHg), um ponto de inflamação de 181,7°C e baixa volatilidade (pressão de vapor de apenas 0,0±0,8 mmHg a 25°C). Pode ser operado com segurança dentro da faixa de temperatura de laboratórios convencionais ou oficinas industriais. Sua solubilidade apresenta a característica de “insolúvel em água, facilmente solúvel em éter/benzeno”, facilitando a separação dos sistemas de reação e pós-tratamento, além de reduzir a dificuldade de purificação.
Em condições de armazenamento fresco e ventilado com embalagem lacrada, pode ser armazenado por muito tempo sem polimerização ou deterioração. Ele só precisa ser mantido longe de fontes de ignição, fontes de calor e oxidantes para evitar a decomposição térmica em vapores de fosfina e óxido de fósforo. Sob condições convencionais de armazenamento, a pureza e a atividade do produto podem permanecer estáveis, sem a necessidade de proteção especial contra baixas temperaturas ou gás inerte, reduzindo os custos de armazenamento.
Baseando-se na sua versatilidade, a trifenilfosfina é amplamente utilizada em quatro campos principais: produtos farmacêuticos, pesticidas, materiais e síntese orgânica. Os cenários de aplicação específicos são os seguintes:
- Serve como matéria-prima central para o antibiótico clindamicina, participando da construção do esqueleto molecular do medicamento para garantir a pureza e eficiência da produção de antibióticos.
- É utilizado como amostra padrão para 'determinação do teor de fósforo' em microanálise orgânica, que pode calibrar a precisão dos instrumentos de detecção e garantir o controle preciso do teor de fósforo em intermediários farmacêuticos.
Ele sintetiza o intermediário organofosforado 'trimetilfosfito' por meio da transesterificação, que é posteriormente derivado para preparar inseticidas de amplo espectro, como diclorvos, monocrotofos e fosfamidona. Contribui para o controle de pragas e doenças agrícolas, com alta taxa de conversão de reação e redução da poluição por subprodutos.
- Como estabilizador de borracha sintética e resinas, pode inibir o envelhecimento e a degradação de materiais poliméricos durante o armazenamento ou uso, prolongando a vida útil dos produtos.
- Como antioxidante do cloreto de polivinila (PVC), evita a descoloração oxidativa do PVC durante o processamento devido à alta temperatura, melhorando a aparência e o desempenho dos produtos.
- Participa da síntese de resinas alquídicas e resinas de poliéster, potencializando a resistência às intempéries e a resistência mecânica das resinas para atender às necessidades de produtos downstream, como revestimentos e adesivos.
- Reações de redução: Decomposição de ozonídeos para preparação de aldeídos e cetonas, conversão de tiiranos em alcenos e desalogenação de α-bromocetonas, etc. Essas reações apresentam alta seletividade e fácil separação de subprodutos.
- Reações catalíticas: Como ligante para catalisadores como Pd(PPh₃)₄, promove reações de acoplamento entre ácido fenilborônico e haletos de arila, desquaternização de sais de piridínio, rearranjo de Beckmann, etc., o que é adequado para a síntese de produtos químicos finos e intermediários farmacêuticos.
A trifenilfosfina pertence à Classe de Substâncias Tóxicas 6.1 com Código de Transporte de Mercadorias Perigosas 3077. Seu transporte deve cumprir rigorosamente os regulamentos nacionais de transporte de mercadorias perigosas. Os requisitos específicos são os seguintes:
É embalado em garrafas de polietileno ou vidro com bom desempenho de vedação, coberto com caixas anticolisão e preenchido com materiais tampão (como partículas de espuma) dentro das caixas para evitar vazamentos causados por danos na embalagem durante o transporte. A embalagem externa deve ser claramente marcada com rótulos de “Substância Tóxica”, “Manter Afastado de Fontes de Ignição”, número CAS, informações do fabricante e informações de contato de emergência.
- É proibido o carregamento e transporte misto de oxidantes e produtos químicos alimentares. O transporte deve ser compartimentado de forma independente para evitar reações químicas causadas pelo contato entre as mercadorias.
- Os veículos de transporte devem possuir qualificação para transporte de mercadorias perigosas, equipados com sistemas de posicionamento GPS e equipamentos de resgate de emergência (como extintores de incêndio, algodão absorvente e luvas de proteção química).
- O transporte em condições de alta temperatura, luz solar direta, tempo chuvoso ou com neve deve ser evitado. Devem ser tomadas medidas de proteção solar para o transporte no verão, e medidas anticongelantes devem ser atentas no inverno (embora o produto tenha baixo ponto de fusão e baixa temperatura não afete sua estabilidade, é necessário evitar que a embalagem congele e rache).
Em caso de vazamento durante o transporte, o veículo deverá ser parado imediatamente e a área contaminada isolada. O motorista deve usar máscaras contra poeira N95, roupas de proteção química e luvas resistentes a produtos químicos. Pequenas quantidades de vazamento devem ser absorvidas com areia seca e colocadas em sacos selados. Para grandes quantidades de vazamento, devem ser contatadas instituições profissionais de eliminação de mercadorias perigosas. O descarte aleatório ou a lavagem direta com água são estritamente proibidos (o produto é insolúvel em água e a lavagem pode causar difusão de poluição).
